LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II "Pembuatan Senyawa Organik Asam Benzoat dan Benzil Alkohol"

 

       I.            Data Pengamatan

 

No	Perlakuan	Tujuan	Pengamatan
1	Dilabu leher tiga dimasukkan magnet stirring,ditambahkan larutan kalsium hidroksida 5ml, 45ml aquades, 5,1 gram toluena	Penambahan toluena bahan baku utama sintesis, KOH ditunjukkan membuat larutan menjadi basa dan sebagai katalis, dan aquades sebagai pelarut	Larutan bening
2	Dilakukan direfluks (pemanasan pada suhu 85 °C dalam oil bath sambil terus diaduk)	Pemanasan dilakukan untuk menyempurnakan reaksi, pengadukkan dilakukan untuk mempercepat gerakan molekul dalam larutan sehingga reaksi berlangsung cepat, digunakan oil bath karena titik didik minyak (170 -180) °C dan titik didih toluena 110.6 °C	Larutan bening
3	Didalam gelas kimia lain dilarutkan 17,5gr kalium permanganat dengan 150 ml air suling, dipanaskan hingga 70 °C	KMnO4 digunakan sebagai oksidator dalam sintesis asam benzoat	Larutan berwarna ungu kehitaman
4	Ditambahkan larutan kalium permanganat yang dibuat tadi ke dalam labu leher tiga yang berisi campuran yang direfluks tadi setetes- tetes selama 15 menit, direfluks lagi selama 1,5 jam, lalu direfluks lagi 1jam	Ditambahkan  KMnO4 setetes- tetes agar dapat mengoksidasi toluena dengan baik, direfluks untuk menyempurnakan reaksi, dilakukan refluks 1jam lagi karena mangandioksida menetap dibagian bawah dan terlihat permanganat masih ada masih	Larutan berubah warna ungu pekat kehitaman  menjadi coklat kehitaman
5	Ditambahkan beberapa etanol, lalu diaduk, lalu didinginkan	Penambahan etanol untuk mengurangi sisa permanganat	Setelah didinginkan mangan dioksida mengendap dan larutan menjadi coklat pudar
6	Didalam gelas kimia lain dipanaskan 70 ml air suling hingga suhu 70°C	Untuk mencuci endapan mangan dioksida	Larutan bening
7	Larutan didalam leher tiga tadi disaring, filtrat ditampung dalam erlenmenyer	Untuk memisahkan endapan mangan dioksida dan filtrat	Filtrat berwarna coklat pudar, dan endapan berwarna coklat kehitaman
8	Endapan dicuci 2 kali dengan 10 ml air suling yang dipanaskan tadi	Untuk membersihkan endapan	Endapan berwarna coklat kehitaman
9	Endapan mangan dioksida tadi ditambahkan 50 ml air suling yang dipanaskan tadi, lalu dipanaskan selama 10 menit pada 70°C	Untuk menghilangkan sisa mangan dioksida	Larutan berwarna pekat kehitaman
10	Disaring lagi dan filtrat kedua ditambahkan ke dalam filtrat pertama tadi, lalu ditambahkan natrium sulfit	penambahan Natrium sulfit untuk mereduksi  mangan dioksida	Larutan berwarna coklat sedikit kehitaman
11	Lalu ditambahkan 45ml H2SO4 , diaduk, didinginkan sampai 6°C	Penambahan H2SO4 sebagai pendonor H+ untuk membentuk asam benzoat, dilakukan pendinginkan untuk membentuk kristal asam benzoat	Larutan menjadi warna putih
12	Disaring	Untuk mendapatkan endapan Untuk mendapatkan endapan	Didapatkan 5,21 gr produk mentah ( asam benzoat yang belum murni)
13	Bubuk asam benzoat yang diperoleh direkristalisasi dengan menambahkan air dan dipanaskan tidak sampai mendidih, sambil diaduk dengan magnet stirring, lalu didinginkan, lalu disaring. Kristal yang tersaring dicuci dengan air, lalu dikeringkan selama 10 menit	Untuk memperoleh asam benzoat yang murni	Didapatkan kristal asam benzoat  sebanyak 4,81 gr dengan yield = 71%

 

Perhitungan

Massa Toluena (C6H5CH3) = 5,1 gr

Mr Tolune = 92 gr/mol

Massa KMnO4 = 17,5 gr

Mr KMnO4 = 158 gr/mol

Mr C6H5COOH = 122 gr/mol

 

·           Mol Tolune

·           Mol KMnO4

C6H5CH3  +  2KMnO4                  C6H5COOH   +   2 MnO4    +  K2O    +   H2O

M         0,55 mol          0,11 mol                                  -                -                  -           -

Rx       0,55 mol          0,11 mol                      0,055 mol        0,11 mol   0,055 mol  0,055 mol

 

S    -                 -                                               0,055 mol        0,11 mol   0,055 mol  0,055 mol

 

·         Berat Teoritis

n C6H5COOH = 0,055

Massa C6H5C00H = 0,055 mol X 122 gr/mol = 6,71 gr

 

·         Berat Praktek

Massa C6H5COOH = 4,81 gr

 

    II.            Pembahasan

Pada percobaan ini praktikan membandingkan video yang didapat oleh praktikkan dengan video utama yang dianggap sesuai dengan rosedur pada penuntun. Pada kali ini praktikan hanya mendapat satu senyawa dari percobaan ini yaitu asam benzoate, dimana yang seharusnya praktikkan mendapat dua senyawa yaitu asam benzoate dan benzyl alcohol.

Pada pembuatan asam benzoate ini, praktikkan menggunakan bahan utamanya yaitu Toluena (C₆H₅CH₃ ), dimana toluene ini nantinya akan mengalami reaksi oksidasi saat ditambahkan KMnO₄ dan dipanaskan dan akan menghasilkan Asam Benzoat (C₆H₅COOH)

Untuk pembuatannya, mula mula 5,1 gr toluene ditambahkan Kalium Hidroksida (KOH) sebanyak 5 ml dan aquades sebanyak 45 ml lalu direfluks, KOH disini berguna sebagai katalis. Saat penambahan Toluen dengan KOH itu belum terjadi reaksi apapun, dikarenakan Toluena saat akan bereaksi , dia akan membutuhkan KMnO₄ dan juga panas dan barulah bisa memulai reaksi oksidasi. Aquades disini berfungsi sebagai pelarut. Pemanasan disini untuk membantu reaksi nya berjalan dan pengadukan dilakukan supaya bisa mempercepat gerakan molekul dalam larutan sehingga reaksi berlangsung dengan cepat. Sampai langkah ini hasil yang didpatkan larutan berwarna benig.

Selanjutnya dilakukan penambahan KMnO₄, KMnO₄ disini berfungsi ebagai oksidator kuat, dimana KMnO₄ ini sendiri akan mengalami reduksi. Disinilah mulai terjadi reaksi oksidasi. Pada angkah awa tadi walaupun mengaami perubahan warna tetapi belum terjadi reaksi aapun. Bukti bahwa KMnO₄ bereaksi dengan Toluena adalah munculnya larutan berwarna ungu kehitaman. Dalam penambahannya KMnO₄ ke dalam larutan toluene dilakukan secara sedikit demi sedikit supaya bisa mengoksidasi toluene dengan baik, dalam langkah ini dilakukan refluks selama 1 jam. Didapatkanlah hasil warna larutan yaitu ungu pekat kehitaman menjadi coklat kehitaman.

Lalu ditambahkan etanol diaduk dan di dinginkan, tujuan dari penambahan etanol adalah untuk mengurangi sisa permanganate didalam larutan. Hasil yang didapat yaitu pada saat di dinginkan mangan dioksidasi dan mengendap, lalu larutan menjadi coklat pudar.

Dengan menggunakan gelas kimia yang lain dipanaskan 70 ml air suling, air ini nantinya akan digunakan untuk mencuci endapan mangan dioksida, dan didapatkanlah larutan yang bening.

Larutan yang berada pada labu leher 3 tadi di saring dan filtratnya ditampung dalam Erlenmeyer, tujuannya adalah untuk memisahkan endapan mangan dioksida dengan filtrate. Didapatkan filtrate yang berwarna coklat pudar dan endapan berwarna coklat kehitaman. Endapan tadi dicuci sebanyak 2 kali dengan 10 ml air suling yang sudah dipanasi tadi. Dimana fungsinya yaitu untuk menghilangkan sia mangan dioksida didalamnya, didapatanlah larutan yang ebrwarna pekat kehitaman. Disaring lagi dan filtrate kedua ditambahkan ke filtrate yang pertama dan ditambahkan natrium bisulfide. Dilakukan penambahan dari Natrum Sulfit disini ialah untuk mereduksi mangan dioksida. Larutan berwarna coklat sedikit kehitaman.

Kemudian diberi 45 ml H₂SO₄ dan didinginkan. Tujuan diberi H₂SO₄ ini yaitu sebagai pendonor H⁺ untuk membentuk asam benzoate. dan dilakukannya pendinginan disini bertujuan untuk membantu pembentukan Kristal asam benzoate. dan diapaatkan larutan berwarna putih dengan endapan Kristal didalamnya. Disaring untuk mendapat kristalnya lalu direkristalisasi supaya hasil yang didapat Kristal yang murni. Hasil akhir didapatkanlah Kristal asam benzoate sebanyak 4,81 gr dengan besar rendemen yaitu 71%.

 

 III.            Kesimpulan

Dari percobaan ini maka bisa disimpulkan bahwa:

1.      Senyawa aldehid yang tidak meemiliki hydrogen alfa tidak mengalami reaksi kondensasi aldol. Penambahan basa kuat terhadap senyawa ini akan terjadi reaksi reduksi yang menghasilkan senyawa alcohol dan garam karboksilat. Jika reaksi ini disertai dengan pemanasan maka akan terjadi reaksi disproporsinasi dimana sebagian aldeid akan teroksidasi dan sebagian lagi tereduksi. Reaksi ini yang dikenal dengan reaksi cannizaro.

2.      Reaksi yang terjadi pada senyawa aldehid akibat penambahan basa kuat, yaitu akan mereduksi asam karboksilat dan terjadi reaksi disproporsionasi.

3.      Cara membuat asam benzoate dan benzyl alcohol yaitu dengan mereaksikan asam karboksilat dengan ditambahkan KOH dan dipanaskan maka gugus hidroksi pada KOH ini akan menyerang asam karboksilat yang nantinya asam karboksilat ini akan bereaksi dengan asam karboksilat yang lain dan akan menghasilkan asam benzoate dan benzyl alcohol.

 

 IV.            Pertanyaan

1.         Apakah bahan pengganti benzaldehid untuk membuat asam benzoate dan benzyl alcohol yang bisa digunakan pada percobaan ini?

2.         Bagaimana bisa toluene dijadikan bahan utama dalam pembuatan asam benzoate, bagaimana reaksi yang terjadi?

3.         Apakah yang dimaksud dengan reaksi disproporsionasi pada percobaan ini?

 

    V.            Daftar Pustaka

 

Astawan, W, dkk. 2015. Analisis dan Identifikasi Asam Benzoat dengan Menggunakan Esetofenon. Jurnal Farmasi Indonesia. Vol 2.

Fesseden, R.J dan Fessenden J.S. 1992. Kimia Organik Jilid I Edisi 3. Jakarta: Erlangga.

Hart,H Crame dan Hart, D.J. 2003. Kimia Organik Jilid I Edisi 3. Jakarta: Erangga

Syaichurrozi, dkk. 2016. Pengaruh Rasio Molar Formaldehid/Urea (F/U) menggunakan Katalis NaOH dan NH4OH terhadap Pembuatan Resin Urea Formaldehid Skala Laboratorium. Jurnal Eksergi. Vol. 13 No. 1.

Tim Dosen Praktikum Kimia Organik II. 2020. Penuntun Praktikum Kimia Organik II. Jmabi: Universitas Jambi