JURNAL PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II "Pembuatan Senyawa Organik Asam Salisilat (Aspirin)"

 

JURNAL PRAKTIKUM

KIMIA ORGANIK II

 

 

 

 

DISUSUN OLEH:

LUTFI PRAIDHA AMYARSITA

(A1C118015)

 

DOSEN PENGAMPU:

Dr. Drs. SYAMSURIZAL.,M.Si

 

 

 

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

2020

       I.            Judul                          : Pembuatan Senyawa Organik Asam Asetil Salisilat (Aspirin)

    II.            Hari, Tanggal            : Kamis, 22 Oktober 2020

 III.            Tujuan                       :

Adapun tujuan dilakukannya percobaan ini adalah:

1.    Untuk memahami cara pembuatan asam asetil salisilat dai bahan baku asam salisilat dan asam asetat anhidrat.

2.    Untuk mengetahui dan memahami jenis reaksi pembuatan asam asetil salisilat.

 

 IV.            Landasan Teori

Asam lisilat (o-idroksi asam benzoate) adalah senywa bifungsional, yaitu gugus fungsi hidroksi dan gugus fungsi karboksil. Dengan begitu asam salisilat bisa berfungsi sebagai fenol (hidroki benzene) dan juga sebagai asam benzoate. Baik sebagai asam maupun sebagai fenol, asam salisilat ini bisa mengalami reaksi esterifikasi. Jika direaksikan dengan anhidrida asam akan mengalami reaksi esterifikasi menghasilkan asam asetil salisilat (aspirin). Jika asam salisilat direaksikan dengan methanol (alcohol) maka juga akan mengalami reaksi esterifikasi menghasilkan ester metil salisilat (minyak Gnadapura) (Tim Penuntun Praktikum Kimia Oganik II).

Asam salisilat adalah Kristal yang mempunyai berat molekul sebesar 138,123 gr/mol dengan titik leleh yaitu 156⁰C. asam salisilat  dengan mudah dapat larut dalam keadaan yang dingin dan bisa melarutkan dalam keadaan yang panas. Terkadang asam salisilat digunakan untuk obat-obatan dan intermediet pada pabrik obat dan juga pabrik farmasi yaitu seperti aspirin (Kristian, 2007).

Asam karboksilat yang secara biologis ataupun komersil sangatlah penting. Asam karboksilat ini tergolong ke dalam aspirin yang mana gugus karboksilnya bersifat polar dan juga tidak terintangi maka reaksi nya tidak mempengaruhi oleh sisa dari gugus karbonil didalam aspirin (Fessenden, 1886).

Asam mineral yang kuat itu akan sangat mempercepat suau reaksi dan juga sering tidak adanya pemanasan eksternal, dan substansi tertentu dipakai untuk dijadikan sebagai katalis yang mana paling umum menyatu yaitu natrium asetat dan juga piridin. Gugus hidroksil fenol yang tidak terpasang akan jauh lebih cepat bereaksi dengan anhidrat asetat disbanding dengan gugus hidroksil dari air dan fenol yang akan bersaing. Jika asirin tertelan dan masuk ke dalam perut sebahagian besar tidak berubah dimana akan dihidrolisis ke dalam saluran usus membebaskan bahan aktif (Irwwandi,2014).

Aspirin adalah senyawa yang sukar larut didalam air, kelarutannya jika dalam air tidak dipengaruhi oleh pH, maka dari itu pemilihan air sebagai medium disolusi tidak terlalu tepat.  Jika ditinjau dari pengaruh pH terhadap stabilitasnya aspirin ini mudah sekli terhidrolisis menjadi asam asetat dan asam salisilat (Marr dalam Rehana, 2016).

Asam asetil salisilat (aspirin) adalah salah satu obat konvensional yang sering digunakan masyarakat untuk meredakan penyakit nyeri, tetapi asaam asetil salisilat ini mempunyai efeek yang bisa merugikan antara lain yaitu menimbulkan iritasi lambung dan menyebabkan pendarahan, maka mulai dilakukan sintesis senyawaa turunan dari salisilat yang relative kurang beracun dan pastinya lebih aman (Asetya dalam Iskandar, 2016).

 

    V.            Alat dan Bahan

5.1    Alat

-          Erlenmeyer 100 ml

-          Batang pengaduk

-          Gelas kimia 500 ml

-          Pipet tetes

-          Corong Buchner

5.2    Bahan

-          Asam salisilat

-          Ferrikoridda

-          Anhidrida asam

-          Piridin

-          Asam sulfat pekat

-          Asetil klorida

 VI.            Prosedur Kerja

-          Dilarutkan 10 gr asam salisilat didalam 7 ml piridin pada erlenmeyer 100 ml lalu kedalam larutan ini dimasukkan 7,5 ml asetil klorida.

-          Selama direaksikan labu harus selalu dalam keadaan dicelupkan kedalam air es atau air dingin.

-          Untuk menyempurnakan hasil maka hasil reaksi tadi direfluks selama 5 menit. Dan dipanaskan dengan penangas air juga.

-          Jika reaksinya sudah dianggap sempurna, dituangkan hasil reaksi ini ke sbuah gelas kimia berisi 300 ml air dingin, seketika terjadi Kristal aspirin.

-          Disaring dengan corong Buchner dan dicuci dengan ai dingin, jika krital belum murni bisa di rekristalisasi dengan dilarutkan dalam air dan asam asetat dalam volume yang sama.

-          Digunakan karbon aktif untuk menghilangkan warna Kristal dan saring dalam keadaan panas. Filtratnya dibiarkan dingin supaya terbentuk Kristal yang lebih bagus. Kristalkan dengan benzene kemudian saring kristalnya dan uji titik lelehnya.

 

Berikut ini adalah link video Pembuatan Senyawa Organik Asam Salisilat

http://youtu.be/Y4NMpO1xl8U

 

Pertanyaan

1.      Pada prosedur digunakan karbon aktif untuk menghilangkan warna pada Kristal, kabon aktif apa yang digunakan untuk menghilangkan warna kristal?

2.      Apa tujuan dari dilakukannya refluks pada percobaan ini? 

3.    Reaksi apa yang terjadi saat asam salisilat direaksikan dengan asam anhidrat?