LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II "Pembuatan Senyawa Organik Asam Pikrat"

         VII.    Data Pengamatan

NO	PERLAKUAN	PENGAMATAN
1	Dimasukkan 20 tablet Aspirin yang sudah dihaluskan ke dalam gelas kimia tambahkan air sedikit, lalu diisi dengan 100 ml larutan spirit dan diaduk-aduk.	Larutan berwarna putih
2	Disaring dengan corong Buchner, direkrristalisasi cairann tadi dan dipanaskan di penangas air	Larutan berubah warna enjadi bening, dan saat selesai dipanakan terdapat serbuk putih yang menempel dipinggiran gelas kimia
3	Direkristalisasi lagi bubuk aspirin tadi dengan ditambahkan Asam Sulfat dengan konsentrasi 98% aduk selama 15 menit	Warna larutan menjadi coklat agak kekuningan
4	Ditambahkan KNO3 secara perlahan-lahan dan tetap diaduk	Larutan berubah wananya menjadi merah kecoklatan lalu menjadi hitam, setelah pengadukan larutan kembal berubah menjadi kemerahan
5	Dinginkan larutan tadi dengan es batu. Diaduk dan diisi dengan 30 ml air dingin sambil diaduk, dan biarkan 10 menit	Larutan menjadi berwarna merah kecoklatan saat ditambahkan air dingin, keluar asap berwarna coklat kemerahan, setelah asapnya hilang larutan menjadi berwarna kuning kemudian larutan jenuh dan terdapat endapan kuning
6	Disaring denggan corong Buchner dan diuapkan	Diperoleh endapan asam pikrat berwarna kuning

 

 

VIII.    Pembahasan

Senyawa aromatic adalah cabang dari senyawa hidrokarbon yang dapat dikatakan mempunyai kemiripan dengan benzene dari sisi sifat-sifat kimia nya.  Senyawa hidrokarbon aromatic ini biasanya akan mengalami suatu reaksi subsitusi elektrofilik.

Percobaan kali ini dilakukan dalam keadaan yang berbeda dimana praktikan mengambil sumber dan data pengamatan hasil dari analisis video praktikum yang dilakukan oleh orang lain.

Pada percobaan ini,praktikan membahas tentang pembuatan senyawa organic asam pikrat dari aspirin. Selain menggunakan fenol ternyata aspirin juga bisa dijadikan bahan untuk mendapat Kristal asam pikrat. Dimana aspirin ini awalnya akan terhidrolisis dan saat diberi larutan spirit. Larutan spirit itu adalah larutan yang mengandung etanol atau hidroaaalkohol yang mudah menguap. Kemudian campuran tadi akan mengalami rekristalisasi dengan penambahan H2SO4, dan disini akan terbentuk asam salisilat dan asam asetat. Filtrate dari asam salisilat ini akan didekarbokilasi untuk diubah menjadi fenol. Didekarboksilasi adalah suatu reaksi kimia yang menyebabkan gugus karboksil (-COOH) terlepas dari senyawa awalnya menjadi CO2.

 

C₆H₄(OCOCH₃)(COOH)_(S) + H₂O                               (OH)C₆H₄(COOH)_(aq) + CH₃COOH_(aq)

(aspirin)                                                                       (asam salisilat) (asam asetat)

 

(OH)C₆H₄(COOH)_(aq)                              C₆H₅(OH)_(aq) + CO_{2 (g)}

     (asam salisilat)                               (fenol)

 

C₆H₅(OH)_(aq) + -S⁺O₃H_(aq)                                    (OH)C₆H₅(SO₃H)_(aq)

    (fenol)                                                              (o- atau p-asam hidroksibenzensulfonat)

   

Hasil dari dekarboksilasi ini adalah fenol, dan asam sulfonat yang dihasilkan dari asam sulfat ini pun bereaksi dengan fenol dan akan membentuk o/p asam hidroksibenzensulfonat. Selanjutnya ditabahkan KNO3, fungsi ditambahkan KNO3 disini adalah unuk menghentikan proses kristalisasi. Dalam kimia OH merupakan gugus fungsi pengarah orto dan para, dan gugus fungsi OH ini juga bertindak sebagai pendorong electron yang akan membuat electron mengaktifkan inti cnci benzene. Maka dari itu fenol yang direaksikan dengan asam sulfonat ini akan menghasilkan orto atau para asam hidroksibenzensulfonat.

Saat larutan dicamurkan dengan KNO3 di situ terjadi suatu reaksi dimana elektrofil diproduksi dengan jumlah yang banyak. Semakin banyak elektrofil yang bereaksi dengan asam sulfonat maka semakin terbentuk asam lemahnya.

Kemudian ditambahkan 300 ml air dingin disini muncul gas coklat kemerahan dan gas ini merupakan gas NO2 yang sifatnya berbahaya untuk pernafasan. Lalu setelah dibirkan 10 menit, larutan jenuh kemudian disaring didapatlah endapan asam pikrat kemudian dipanaskan dan didapatkan Kristal asam pikrat dengan massa 4,0-4,5 gram. Di dalam video tidak diberitahukan secara spresifik berapa massa dari Kristal asam pikrat yang didapatkan.

 

IX.    Kesimpulan

1.      Dalam pembuatan asam ikrat ini merupakan salah satu contoh dari reaksi substitusi elektrofilik yang terjadi pada suatu senyawa aromatic.

2.      Senyawa aromatic yang tersubstitusi ini biasanya memiliki sifat yang lebih reaktif.

 

X.    Daftar Pustaka

            Harith, 2008. Kimia Organik. Jakarta : Erlangga.

Sari, Rizki. 2015. Substitusi Elektrofilik “Pmbuatan Asam Pikrat”. Jurnal Sintetik Kimia Organik. Vol 1, No.1

Smith, Jomice. 2011. Organic Chemistry 3^rd ed. Manoa: University of Hawai.

Tari, Damanhuri. 2010. Pergolakan Bahan Berbahaya dan Beracun. Bandung: ITB

Tim Penuntun Praktikum Kimia Organik II. 2020. Penuntun Praktikum Kimia Organik II. Jambi: Universitas Jambi

 

Pertanyaan:

1.    Jelaskan kegunaan asam pikrat dalam kehidupan sehari-hari?

2.    Jelaskan bagaimana bisa aspirin menjadi bahan dasar dalam pembuatan asam pikat?

3.    Kenapa gugus sulfonat menyerang fenol pada posisi para dan orto bukan pada posisi meta?